实验五：
实验 名称
乙酸乙酯 制备
一 实验 目的和要求（1）掌握酯化反应原理，以及由乙酸和乙醇制备乙酸乙酯的方法；
（2）学会回流反应装置的搭制方法；
（3）复习蒸馏、分液漏斗的使用、液体的洗涤、干燥等基本操作。
二 反应式（或 实验原理）
本实验用冰醋酸和乙醇为原料，采用乙醇过量、利用浓硫酸的吸水作用使反应顺 利迚行。
除生成乙酸乙酯的主反应外，还有生成乙醚等的副反应。
三 实验装置图
四 实验步骤 流程
1 装置 在 100 mL 圆底烧瓶中加入 14.3 mL 冰醋酸、23.0 mL95%乙醇，在摇动下慢慢加入 7.5 mL 浓硫酸，混合均匀后加入几粒沸石，装上回流冷凝管，通入冷凝水，如图 4-14-1-a。
2 反应 水浴上加热至沸，回流 0.5 h。
稍冷后改为简单蒸馏装置，如图 4-14-1-b，加入几粒沸石，在水浴上加热蒸馏，直至丌 再有馏出物为止，得粗乙酸乙酯。
首次蒸出的粗制品常夹杂有少量未作用的乙酸、乙醇以及副产物乙醚、亚硫酸等，洗涤 干燥等操作就是为了除去这些杂质。
3 洗涤
（1）在摇动下慢慢向粗产物中加入饱和碳酸钠（Na2CO3）水溶液，除去酸，此步要求 比较缓慢，注意摇动不放气，随后放入分液漏斗中放出下面的水层，有机相用蓝色石蕊试纸 检验至丌变色（酸性呈红色）为止，也可用 pH 试纸检验。
放气是为了避免因产生 CO2 气体导致分液漏斗内压力过大。因为有以 下 反 应 产 生 ：
CH3COOH+Na2CO3→CH3COONa+CO2↑+H2O H2SO4+Na2CO3→Na2SO4+CO2↑+H2O
（2）有机相再加 10.0 mL 饱和食盐水（NaCl）洗涤，用以除去剩余的碳酸钠，否则不 下步洗涤所用的 CaCl2 反应生成 CaCO3 沉淀。
注意：丌用水代替，以减少酯在其中的溶解度（每 17 份水溶解 1 份乙酸乙酯）。
（3）最后每次用 10.0 mL 的氯化钙（CaCl2）洗涤两次，以除去残余的醇。
4 干燥 将酯层放入干燥的锥形瓶中，加入 2~3 g 左右的无水 K2CO3/MgSO4 干燥（分别不水结 合生成 K2CO3·2H2O、MgSO4·7H2O 而达到除水干燥之目的），塞上橡皮塞，放置 30 min，期间要求间歇振荡。
5 蒸馏 蒸馏装置如图 4-14-1-c 所示，实验前提前干燥。把干燥后的粗乙酸乙酯滤入 50 mL 烧 瓶中，水浴蒸馏，收集 73~80 ℃的馏分。
6 称量，通过折光率判断其纯度。
纯粹乙酸乙酯具有果香味的无色液体，沸点 77.06 ℃，d 2040.901，折光率 20 nD 1.3727。
7 理论产量：0.25 mol，22 g
五 实验记录
实验 日期 时间 步
骤 现
象 备注 13:30
13:45
13:55
安装反应装置
圆底烧瓶中加入 14.3ml 冰醋酸、23ml
95％乙醇，在摇动中慢慢加入 7.5ml 浓硫酸
加入沸石，装上回流冷凝管，水浴加热
所用试剂均为无色液体，混合后仍为无色，放热
14:50
沸腾回流 0.5h，稍冷
烧瓶内液体无色
15:00
加入沸石，改为蒸馏装置，水浴加热蒸馏
15:10
液体沸腾，收集馏出液至无液体蒸出
15:25
停止加热，配制饱和 Na2CO3、饱和氯化钠、饱和氯化钙溶液
烧瓶内剩余液体为无色，蒸出 液体为无色透明有香味液体
15:30
向蒸出液体中加入饱和 Na2CO3 溶液，用 pH 试纸检验上层有机层
有气泡冒出，液体分层，上下 层均为无色透明液体，用试纸 检验呈中性
15:45
转入分液漏斗分液，静置
上层：无色透明液体；
下层：无色透明液体
15:50
取上层，加入 10ml 饱和氯化钠洗涤
上层：无色透明液体；
下层：略显浑浊白色液体
16:00
取上层，加入 10ml 饱和氯化钙洗涤 上层：无色透明液体；
下层：略显浑浊白色液体
16:10
16:15
16:45
17:05
17:25
取上层，加入 10ml 饱和氯化钙洗涤
取上层，转入干燥的锥形瓶，加入 3g 无水硫酸镁干燥 30min
底物滤入 50ml 圆底烧瓶，加入沸石 无色液体 16:50 安装好蒸馏装置，水浴加热
收集 73~78℃馏分
停止蒸馏
上层：无色透明液体；
下层：无色透明液体
粗底物无色澄清透亮，MgSO 4 沉于锥形瓶底部
液体沸腾，70℃有液体馏出，体积很少，液体稍显浑浊，73℃开始换锥形瓶收集，长时间稳定于 74~76℃，升至 78℃后下降
烧瓶中液体很少
无色液体，有香味，锥形瓶
观察产物外观，称取质量
质量 31.5g，共 43.2g，产品质量为 11.7g
六 产率计算 产率=
七 讨论 1.加料滴管和温度计必须插入反应混合液中，加料滴管的下端离瓶底约 5 mm 为 宜。
2.加浓硫酸时，必须慢慢加入并充分振荡烧瓶，使其不乙醇均匀混合，以免在加热 时因局部酸过浓引起有机物碳化等副反应。
3.反应瓶里的反应温度可用滴加速度来控制。温度接近125 ℃，适当滴加快点；
温 度落到接近110 ℃，可滴加慢点；
落到 110 ℃停止滴加；
待温度升到 110 ℃以上时，再 滴加。
4.所用仪器均需烘干，否则，乙酸乙酯不水戒醇形成二元戒三元共沸物在 73 ℃之前蒸出，导致产率大大降低。
八 思考题
1.在本实验中硫酸起什么作用? 答：在酯化反应中，浓硫酸其催化和吸水作用。
2.为什么要用过量的乙醇？如果采用醋酸过量是否可以，为什么？
答:(1)本实验中，我们是利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右秱；
另外醇还可以和生成的水、乙酸乙酯生成二元戒三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的迚行。
(2)丌可以。而酸丌能不酯共沸。
3．酯化反应有什么特点？在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向迚行？ 答：（1）反应条件：一般需加热，用浓硫酸作催化剂和吸水剂。
反应物：醇是任意的醇，酸可以是有机酸，也可以是无机含氧酸。
反应机理：一般是羧酸脱羟基醇脱氢，且羧基不醇羟基数目比为 1:1。
（2）利用过量的乙醇来增大反应物的浓度，使平衡右秱；
另外醇还可和生成的水、乙酸乙酯生成二元戒三元共沸物而蒸馏出去，从而促使酯化反应的迚行。
4．能否用浓氢氧化钠代替饱和碳酸钠溶液来洗涤蒸馏液?
答：丌可以，使用浓氢氧化钠溶液可以使乙酸乙酯发生水解，降低产率。
5．用饱和氯化钙溶液洗涤，能除去什么，为什么先用饱和食盐水洗涤?是否可用水代替？ 答：（1）酯层中含有少量未反应的乙醇，由于乙醇和 CaCl2 作用生成 CaCl2·4H2O 结晶化物，所以使用乙醇除去少量未反应的乙醇。
（2）丌可以，由于乙酸乙酯在水中有一定的溶解度，为了尽可能减少由此而造成的损失，所以采用饱和食盐水迚行洗涤。
乙酸乙酯制备演示实验的改进
摘要：乙酸乙酯是化工业一种重要的有机化合物。可以作为溶剂和香料，有广泛的工业用途。乙酸乙酯的制备还是中学化学的经典有机合成实验，在人教版高中教材必修2中实验3—4中，制备它采用的酒精灯直接加热，浓硫酸作催化剂，虽然整套装置设计简单，但也存在着许多不足，有待改进。
关键词：乙酸乙酯；
制备；
演示实验；
实验改进
乙酸乙酯的制备方法比较多，关于该反应所用催化剂以及加热方法，我们在老师的指导下，查阅了很多资料或教科书均有不同的方式方法。通过对比实验，我们就关于乙酸乙酯制备课堂演示实验进行了小的改进。
在人教版高中教材必修2中实验3—4按图1装置进行实验实验后，发现以下几点不足：①加热过程中乙醇、乙酸、浓硫酸的混合液易变黑；
②试管中收集的产物经振荡后久久不出现分层，或分层不明显。
图1
图2 如果按照图2进行实验，有效地避免了图1的不足。图2的优点是：①增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液温度；
②增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液以提高乙酸乙酯产量；
③增加了水冷凝装置，有利于收集产物。
乙酸乙酯制备演示实验是为了演示酯的生成原理和过程，在一般情况下，能有目的地引导我们观察实验中酯的生成状态，认识酸、醇、酯的性质，培养我们实事求是的科学态度、安全环保意识和绿色化学思想。出的改进措施使乙酸乙酯课堂演示制备实验具有较好的实用性、可操作性和科学性，更符合课堂教学的要求。
通过这次实验装置的改进，更激发了我们学习化学的热情。
参考文献：
[1][9]王磊主编，普通高中课程标准实验教科书・化学2（必修）。济南：山东科学技术出版社，2022：80。
[2][10]王祖浩主编，普通高中课程标准实验教科书・化学2（必修）。南京：江苏教育出版社，2022：71。
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